Sintesis Total Eusiderin K Dan J
Eusiderin adalah neolignan yang ditemukan di Virola sp
dan Aniba sp. Neolignan adalah struktur pada kayu yang dibentuk dengan
menggabungkan dua residu propilbenzena selain atom β-karbon dari rantai samping
propil. Didaerah Jambi sendiri, terdapat tanaman yang disebut Pohon Bulian (Eusideroxylon
zwageri)., Eusiderin merupakan suatu senyawa yang dapat diisolasi dari
tanaman pohon Bulian ini. Adapun khasiat dari Tumbuhan ini yaitu untuk
mengatasi beberapa penyakit dan gangguan kesehatan. Terkait dengan
pemanfaatannya sebagai bahan obat, daun bulian mengandung beberapa senyawa
fitokimia seperti flavonoid, saponin, tanin dan sterol – terpenoid serta banyak
mengandung tanin. Selain pemanfaatan daun dan batangnya, biji bulian yang
dihaluskan dimanfaatkan untuk obat bengkak, menghitamkan rambut atau semir
rambut.
Selanjutnya
akan dijelaskan mengenai Eusiderin K dan Eusiderin J
Eusiderin K dan Eusiderin J adalah dua neolignans yang diisolasi dari
kulit kayu dan kelopak bunga Licaria
chrysophylla. Jenis produk alami yang mengandung cincin
1,4-benzodioxane ini memiliki sifat sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas
biologis lainnya. Eusiderin k dan j pertama kali di sintesis dari pyrogallol,
dimana terjadi penyususnan kembali claissen digunakan untuk menghasilkan dua
unit penting yaitu C6 dan C3. Reaksi kondensasi Claisen
adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi antara 1 ester dengan
senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya senyawa basa kuat
sehingga terbentuknya senyawa baru yang lebih besar.
Berikut sintesis total dari Eusiderin
K dan J:
Seperti ditunjukkan pada Gambar 3, pyrogallol diubah menjadi
trimetil pirrogallol (2).
Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi
fenol (3),
81%. Senyawa 4,
terbentuk dari reaksi 3
dengan alil bromida, kemudian dengan penataan ulang Claisen dalam tabung
tertutup untuk membentuk 5,
>99%. Senyawa 5
diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa 6, 88%.
Sintesis senyawa 9
juga dimulai dari pirrogallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4
di bawah perlindungan Na2B4O7.10H2O untuk
mendapat senyawa 7,
yang diubah menjadi senyawa 8
dan 9
menghasilkan yield
yang tinggi dengan prosedur yang serupa seperti senyawa 5.
Senyawa 6
dan 9 diubah
menjadi (±)-Eusiderin K sebagai campuran isomer (cis dan trans 1:7 dengan HMR)
dengan perak oksida sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian (±)-Eusiderin K
dilindungi oleh CH3I untuk membentuk trans-(±)-Eusiderin J.
Referensi:
Jing,
X.B., L. Wang, Y. Han, Y.C. Shi, Y.H. Liu dan J. Sun. 2004. “Total Synthesis of Six Natural Products of
Benzodioxane Neolignans”. Journal of Chinese Chemical Society. 51:
1001-1004.
Syamsurizal,
Harizon, dan Afrida. 2001. “eksplorasi potensi kimia pada tanaman bulian
(Eusiderin zwagery). Laporan hasil penelitian.
Apakah perbedaan mendasar senyawa eusiderin K dan J ?
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
HapusReaksi apa yg terjadi pada tahap i..? Mohon penjelasannya
BalasHapusTerimakasih pertanyaannya, saya akan mencoba menjawab, pada tahap i terjadi reaksi metilasi, seperti yg kita ketahui Metilasi merupakan reaksi organik yang menambahkan gugus metil pada molekul substrat. Metilasi merupakan salah satu bentuk alkilasi.
HapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapusApa kegunaan dari senyawa eusiderin k dan j ?
BalasHapusSalah satu kegunaannya yaitu untuk pengendalian layu fusarium tomat.
HapusSeberapa luas perkembangan untuk sintesis dari eusiderin?
BalasHapusmasih belum sangat luas, karena masih sangat sulit sekali menemukan untuk referensi mengenai sintesis eusiderin ini.
HapusKenapa eusiderin disebut senyawa neolignan ?
BalasHapusKarena eusiderin merupakan senyawa turunan dari neolignan.
HapusDari mekanisme yang sudah dijelaskan eusidrrin itu kan disintesis dari pyrogallol. Selain pyrogallol adakah senyawa lain yg bisa digunakan sebagai senyawa starter ?
BalasHapusBiasanya tentu saja ada, cari saja struktur dan sifat yang sama atau mirip dengan pyrogallol.
Hapusadakah tanaman lain yang mengandung senyawa eusiderin ?
BalasHapusTerdapat beberapa tanaman yang mengandung eusiderin seperti aniba sp, virola sp, dan kayu ulin dan lain-lain.
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusMenurut saya letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin sama seperti senyawa bahan alam lainnya yaitu pemulihan reagen, katalis dan gugus pelindung.
HapusApa perbedaan dari Eusiderin K dan Eusiderin J? mohon penjelasannya
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
Hapustolong jelaskan sedikit tahap sintesis dari senyawa i menjadi ii ?
BalasHapuspada tahap i, itu terjadi reaksi metilasi, sedangkan pada tahap ii, terjadi reaksi demetilasi.
Hapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapusbisa jadi dapat diproduksi secara besar-besaran, mengingat lumayan banyaknya tanaman seperti pohon bulian yang terdapat dijambi, yang mengandung senyawa eusiderin.
HapusSebenarnya struktur pirogallol itu seperti apa yang menjadi kerangka dasar eusiderin ini?
BalasHapusstruktur yang memiliki dua unit penting yaitu C6 dan C3.
Hapusapakah sama senyawa eusiderin k dan a?
BalasHapustentu berbeda, adapun nya yaitu senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
HapusDalam mensintesis eusiderin ini apakah perlu mempertimbangkan ketersediaan material awalnya?
BalasHapustentu perlu, karena semua penelitian yang dilakukan dilaboratorium harus mempertimbangkan bahan-bahan yeng tersedia.
HapusHalo Reni mau tanya dong. Apakah jenis eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya? Mohon dijawab ya
BalasHapustentu berpengaruh karena beda jenis, tentu memiliki beda sifat, dan aktifatas nya pun akan berbeda juga.
Hapusperbedaan eusiderin k dan j itu apa ?
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
Hapus