synthesis total of reserpine

Synthesis Total Of Reserpine

            Reserpin (juga dikenal dengan nama dagang Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun dalam perkembangannya obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, jarang digunakan saat ini. Aktivitas antihipertensi reserpin adalah hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolamin (di antara neurotransmitter monoamina lainnya) dari ujung saraf simpatis perifer. Zat ini biasanya terlibat dalam mengendalikan denyut jantung, kekuatan kontraksi jantung dan resistensi vaskular perifer.

Reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.

Sintesis reserpine pertama dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu, oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate (2), menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetic dari distal stereocenters. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) sehinga diperoleh reserpin (3). Berikut gambar sintesis secara umum :

Sintesis Aldehida Woodward (9.1C): Dalam pelaksanaan pemutusan oleh kelompok Woodward (Gambar 9.2), semua karbon yang diperlukan untuk cincin D / E dan tiga dari lima pusat asimetris diciptakan oleh satu reaksi Diels-Alder (9.2B) . Perhatikan disimetri sederhana dalam satu komponen - metil akrilat - tepatnya bisa menempatkan tiga pusat asimetris berturut-turut dengan cara yang benar. Reaksi cycloaddition ini mengembangkan fase cekung dan fase cembung1 pada produk yang selanjutnya dimodifikasi lebih lanjut pada intermediet ini. Pereaksi hidrida pada tahap berikutnya memberikan hidrida dari fase cembung yang kurang terhambat, menempatkan gugus -OH pada fase cekung. Ini memfasilitasi pembentukan cincin lakton beranggota lima. Berikut total sintesis reserpin Persiapan sistem hidroisoquinoline tersubstitusi dimungkinkan karena metodologi yang dikembangkan sebelumnya yang menampilkan Reaksi Diels-Alder intramolekuler menggunakan aza-trienes. Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup.

            Berikut beberapa sintesis total reserpine:

 

sintesis novel (±) -Reserpine selesai pada 15 langkah yang menampilkan penggunaan intramolekul Diels-Alder sikloadisi untuk pembangunan hydroisoquinoline difungsikan. Langkah individu umumnya bersifat moderat hingga tinggi. Strategi sintetis umum berpotensi untuk sintesis produk alami alkaloid lainnya, itulah sintesis total untuk senyawa reserpine.

Semoga bermanfaat.

Referensi

http://www1.udel.edu/chem/fox/Chem635/Chem635Spring2012/Presentations/Entries/2012/2/21_presentations_week_3_files/Total%20Synthesis%20of%20Reserpine.pdf

https://health.detik.com/read/2010/08/18/140747/1422617/769/reserpine

http://www.synarchive.com/syn/21