Gugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk
melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut
selama proses sintesis. Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah yaitu, Deproteksi.
Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus
pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Tujuan adanya
proteksi suatu senyawa yaitu untuk melindungi gugus suatu senyawa supaya tidak
turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. sehingga
tidak terjadi deproteksi yaitu penghilangan atau reduksi gugus pelindung
menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Pada akhir reaksi
gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu.
Gugus pelindung (PG) adalah suatu
kerangka kerja molekul yang diperkenalkan ke gugus fungsional tertentu (FG)
dalam molekul poli-fungsional untuk memblokir reaktivitas di bawah kondisi
reaksi yang diperlukan untuk membuat modifikasi tempat lain dalam molekul.
Hal-hal yang harus diperhatikan dalam
memilih gugus pelindung yang akan digunakan adalah sebagai berikut:
1.
Mudah dimasukkan dan mudah pula untuk
di hilangkan (dipisahkan);
2.
Tahan terhadap reagen yang digunakan untuk
menyerang gugus fungsional yang lebih tidak terlindungi;
3.
Bersifat stabil dan hanya bereaksi
dengan pereaksi tertentu dalam mengembalikan gugus fungsi aslinya;
4.
Tidak mengganggu proses atau jalannya
reaksi sebelum di hilangkan.
Proteksi
Gugus
Beberapa gugus pelindung untuk gugus
fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya
adalah :
Agar dapat lebih
memahami bagaimana mekanise kerja gugus pelindung dapat dilihat contoh berikut
ini, sintesis alkohol dari ketoester:
Transformasi keseluruhan yang dibutuhkan
dari ester menjadi alkohol primer. Dalam mereduksi ester, dibutuhkan LiAlH4,
tapi hal itu akan mereduksi keton yang tidak di inginkan. Hal ini dapat
dihindari jika "mengubah" keton menjadi gugus fungsional pertama yang
berbeda. Secara konseptual, ini seperti mampu memberi gugus pelindung pada
keton yang ingin dilindungi selama reaksi pembentukan primer, kemudian
dihilangkan (deproteksi) gugus
pelindungnya. Dalam hal ini, "molekul penutup" adalah gugus
pelindung. Dalam contoh ini, keton dilindungi sebagai asetal (yang merupakan
eter dan tidak bereaksi dengan LiAlH4 ). Kemudian ester di reduksi
menjadi alkohol primer. Akhirnya
gugus pelindung dapat dihilangkan.
bagaimana cara untuk melepas gugus pelindung, ketika reaksi telah selesai bereaksi?
BalasHapusdengan terjadinya deproteksi, misalnya asetal dihilangkan (direaksikan dengan asam berair),dapat mengembalikannya ke gugus karbonil
HapusMohon penjelasan rinci terkait proteksi dan deproteksi serta kapan terjadinya... Terimakasih
BalasHapusDeproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. proteksi suatu senyawa untuk melindungi gugus suatu senyawa supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis
HapusSelamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-dihidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih
BalasHapusPada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
HapusSelmaat malam. Fungsi penghilangan gugus pelindung di sini untuk apa y ? Mohon dijelaskan.
BalasHapuspenghilangan gugus peliindung itu dilakukan pada tahap akhir reaksi, fungsinya yaitu utk menandakan bahwa rekasiakan segera berakhir.
HapusSelamat malam, salah satu syarat gugus pelindung bereaksi dengan pereaksi tertentu dalam mengembalikan gugus fungsi aslinya. Nah, apakah ada spesifikasi khusus untuk menentukan gugus pelindung mana yang dapat bereaksi dengan pereaksi tertentu?
BalasHapussalah satunya gugus amina, syaratnya yaitu :
HapusMudah dimasukkan dan dihilangkan
- Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindung
- Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang luas dari reagen lain
- Reagen gugus pelindung harus bereaksi selective, secara kinetika yang energi konformasi yang kecil sehingga dapat bereaksi dan menghasilkan rendemen yang besar, zat yang terlindungi akan terlindung dan stabil selama dilindungi. Harus bisa disingkirkan dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi (menganggu kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk)
-Gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain
Sebutkan metode singkat utk mendapatkan beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannyA serta ketahananya
BalasHapusmengapa pada senyawa yang mengandung gugus yang sama dan diproteksi, tetapi hanya 1 gugus yg bereaksi dengan reagen atau terputus dari senyawa nya ?
BalasHapusapa saja syarat gugus pelindung ?
BalasHapusMudah dimasukkan dan dihilangkan
Hapus- Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindung
- Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang luas dari reagen lain
- Reagen gugus pelindung harus bereaksi selective, secara kinetika yang energi konformasi yang kecil sehingga dapat bereaksi dan menghasilkan rendemen yang besar, zat yang terlindungi akan terlindung dan stabil selama dilindungi. Harus bisa disingkirkan dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi (menganggu kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk)
-Gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain
Bagaimana cara apabila ada 2 gugus yang sama yang ingin dilindungi namun hanya satu gugus yang ingin disubstitusi?
BalasHapusapakah gugus pelindung hanya dapat melingdungi gugus fungsi?
BalasHapusseperti yang kita ketahui, syarat dari reaksi pelindung yaitu tidak memiliki gugus fungsi lain.
Hapusbagaimana sifat gugus pelindung yang spesifik ?
BalasHapusSedapat mungkin resisten terhadap varietas yang luas dari reagen lain.serta Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindung
Hapus