Regangan Ruang
Regangan ruang merupakan salah
satu konsep yang diperlukan untuk mempelajari struktur molekul senyawa organik.
Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk
siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik
tersebut.
Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 seorang
ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik
membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali
siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut
ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin
besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana
yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada
propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling
stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan
kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori Baeyer
tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang
lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan
merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat
dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal . “teori regangan
Baeyer” (Baeyer’s strain theory).
Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin
datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan
tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami Regangan.
Tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat sebagai
berikut :
Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh
yang rantai atom karbonnya tertutup. Sehingga termasuk hidrokarbon siklik,
karena sifatnya siklo alkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon
alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kamus
umum sikloalkana adalah CnH2n. Struktur
siklo alkana biasanya di gambarkan dalam bentuk
segi banyak (poligon), titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom
karbon yang membentuk cincin, dan garis-garis merupakan c-c.
Konformasi
sikloalkana
Dalam usaha mengurangi regangan agar
diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.
Salah satu dari konformasi pada
sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam
orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan
C-H ekuatorial.
Sikoalkana memiliki
kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang
sangat kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif
dibanding yang mungkin kita kira. Alasannya karena sudut-sudut ikatan
dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka
sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini
sebesar 60°.
Berikut adalah gambar dari
siklopropana :
Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya,
yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran,terbukti bahwa harga regangan
total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan
siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan
harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana
tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar
penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.
Regangan
sudut dan regangan sterik
Jika ditinjau
dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran,
terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada
siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana
harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga
regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik.
Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan
sudutnya.
Referensi
Mutirakhela.2013.Senyawa
Hidrokarbon. http://zulfamutyrakhela.blogspot.co.id/.
terima kasih atas penjelasannya. saya ingin bertanya apa perbedaan antara regangan ruang dan efek sterik ?
BalasHapusRegangan ruangan adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cincin siklik tersebut sedangkan efek sterik adalah efek yang terjadi didalam suatu molekul karena adanya crowding disekitar atom C. Efek ini dapat mempengaruhi kereaktifan suatu molekul dan mempengaruhi konformasi suatu molekul serta dapat meningkatkan energi potensial yg terdapat dalam suatu molekul.
HapusTerimakasih materi ya..sungguh bermanfaat..Namun, alangkah baiknya..jika menambahkan materi konformasi molekul asiklik dalam konsep regangan ruang ya..trmksh
BalasHapusTerimakasih sarannyaaa.
Hapussaya ingin bertanya, kenapa sikloeksana lebih stabil?
BalasHapusSikloheksana yang paling stabil adalah bentuk kursi karena dipengaruhi oleh sudut CCC yang tebentuk. Pada bentuk kursi energi yang diperlukan tidak terlalu besar, sehingga sikloheksana lebih stabil.
HapusTerima kasih ulasan yang sangat bermanfaat .
BalasHapusSama-sama yaa
HapusTerimakasih, apa saja faktor penyebab terjafinya regangan ruang mohon penjelasannya
BalasHapusfaktor yang mempengaruhi terjadinya regangan dalam suatu molekul, yaitu:
Hapus1. Kondisi ruang
Kondisi ruang yang tidak stabil menyebabkan suatu molekul mengalami regangan dengan membentuk konformasi baru (kursi atau perahu) dengan perubahan sudut ikatan untuk mencapai struktur yang stabil. Atom-atom dalam molekul terus bergerak untuk menjaga kestabilan strukturnya.
2. Suhu dan tekanan yang tinggi
Adanya suhu dan tekanan yang tinggi terhadap suatu senyawa dapat menyebabkan terjadinya regangan ruang dalam struktur molekul senyawa tersebut. Suhu dan tekanan yang tinggi dapat menyebabkan terjadinya pemutusan ikatan dalam molekul, dengan putusnya salah satu ikata tersebut menyebabkan struktur molekul tidak stabil dan mengalami regangan ruang dengan perubahan struktur untuk mencapai kestabilan.
3. Interaksi antar atom Hidrogen
Atom-atom hydrogen yang terikat pada atom karbon dalam suatu molekul dapat mengalami interaksi dengan atom hydrogen lain dalam struktur senyawa tersebut. Interaksin antar atom hydrogen ini dapat saja menciptakan atau membentuk ikatan dengan energy tarik menarik yang cukup kuat antar atomnya. Adanya interaksi atom hydrogen ini bias saja menyebabkan terjadinya perubahan struktur yang tidak stabil dalam molekul tersebut dapat menyebabkan terjadinya perubahan sudut ikatan (regangan) yang tidak stabil pula. Sehingga akan terus bergerak untuk mencapai kestabilan.
4. Ikatan antar molekul
Jenis ikatan yang terjadi antar molekul (ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga) dapat mempengaruhi kestabilan struktur suatu molekul. Molekul yang memiliki ikatan tunggal akan lebih mudah mengalami konformasi dibandingkan dengan ikatan lainnya, sehingga sudut ikatan yang terbentuk semakin besar. Molekul dengan ikatan tunggal memiliki kekuatan ikatan yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan rangkap dua ataupun rangkap tiga, sehingga mudah mengalami konformasi. Molekul dengan ikatan rangkap dua memiliki kekuatan ikatan yang lebih besar sehingga sulit untuk mengalami konformasi. Ikatan ini menyebabkan ikatan suatu molekul lebih bersifat kaku. Hal ini juga terjadi pada struktur dengan ikatan rangkap tiga, namun struktur ini memiliki bentuk yang kurang stabil dan sulit untuk mengalami konformasi membentuk struktur yang lebih stabil.
Terimakasih materinya, namun apakah jenis ikatan mempengaruhi konformasi dan regangan yang terjadi??
BalasHapusJenis ikatan yang terjadi antar molekul (ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga) dapat mempengaruhi kestabilan struktur suatu molekul. Molekul yang memiliki ikatan tunggal akan lebih mudah mengalami konformasi dibandingkan dengan ikatan lainnya, sehingga sudut ikatan yang terbentuk semakin besar. Molekul dengan ikatan tunggal memiliki kekuatan ikatan yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan rangkap dua ataupun rangkap tiga, sehingga mudah mengalami konformasi. Molekul dengan ikatan rangkap dua memiliki kekuatan ikatan yang lebih besar sehingga sulit untuk mengalami konformasi. Ikatan ini menyebabkan ikatan suatu molekul lebih bersifat kaku. Hal ini juga terjadi pada struktur dengan ikatan rangkap tiga, namun struktur ini memiliki bentuk yang kurang stabil dan sulit untuk mengalami konformasi membentuk struktur yang lebih stabil.
HapusTerima kasih ilmunya, bisa dijadikan referensi
BalasHapussama-sama yaaa
HapusTerimakasih, materinya sangat bermanfaat
BalasHapusMembantu sekali.
BalasHapusTolong Anda jelaskan lebih lanjut mengenai perbedaan regangan ruang, regangan sudut, dan regangan sterik?
terima kasih. materinya sangat membantu sekali
BalasHapus