KIMIA ORGANIK FISIK

Aromatisasi

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. Syarat-syarat Aromatisitas:

1.    Molekul harus berbentuk siklik.

2.    Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.

3.    Molekul haruslah planar.

4.    Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.

5.    Molekul- molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

 Senyawa aromatis terdiri dari beberapa kategori yaitu :

1.    Benzena

2.       Furan

3.    Natalena

4.    Antrasena

5.    Kuinazolina

6.    Asam Benzoat

7.    Adrenalin

8.    Benzaldehida

9.    Benzil bromida

10.  Dilapiola

11.  Estragola

12.  Ftalimida.

13.  Gugus fenil

14.  Isoksazola

15.  Mangostin

16.  Pirola

17.  Plumbagin

18.  Polietilena

19.  Tereftalat

20.  Purina

SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:

- semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)

- setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

- memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2

(n= 0, 1, 2, 3, ...)

Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua

unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.

Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan

imidazol juga termasuk senyawa aromatik.

Benzene: senyawa aromatic sederhana

Senyawa aromatic yaitu molekulnya harus siklik dan datar, tiap atom dalam cincin harus memiliki orbital P tegak lurus pada bidang cincin → delokalisasi penuh electron II dan memenuhi aturan huckel.

Subsitusi aromatic elektrofilik, aromatis benzene menyajikan suatu kestabilan yang unik pada system pi, benzene tidak menjalai reaksi seperti pada alkena. Pada kondisi yang tepat mudah bereaksi substitusi elektrofilik.

(C. Budimarwanti https://www.slideshare.net/kelikbayu1/bab-vi)

Sifat-sifat senyawa aromatic:

1.    Senyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap berselang seling

2.    Bersifat nonpolar

3.    Banyak digunakan sebagai pelarut

Erick Huckel (ahli kimia jerman, 1931) mengusulkan persyaratan senyawa aromatic yi:

1.    Datar

2.    Siklik

3.    Memiliki electron pi yang ber-jumlah  4n+2 (n=bilangan bulat)

Menurut huckel, cincin dengan electron pi berjumlah 2, 6, 10 atau 14 dapat bersifat aromatik.

http://www.academia.edu/9914414/Makalah_Senyawa_Aromatis

Pertanyaan.

1.    Apakah yang dimaksud senyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap berselang seling pada sifat senyawa aromatic?