Gugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk
melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut
selama proses sintesis. Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah yaitu, Deproteksi.
Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus
pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Tujuan adanya
proteksi suatu senyawa yaitu untuk melindungi gugus suatu senyawa supaya tidak
turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. sehingga
tidak terjadi deproteksi yaitu penghilangan atau reduksi gugus pelindung
menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Pada akhir reaksi
gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu.
Gugus pelindung (PG) adalah suatu
kerangka kerja molekul yang diperkenalkan ke gugus fungsional tertentu (FG)
dalam molekul poli-fungsional untuk memblokir reaktivitas di bawah kondisi
reaksi yang diperlukan untuk membuat modifikasi tempat lain dalam molekul.
Hal-hal yang harus diperhatikan dalam
memilih gugus pelindung yang akan digunakan adalah sebagai berikut:
1.
Mudah dimasukkan dan mudah pula untuk
di hilangkan (dipisahkan);
2.
Tahan terhadap reagen yang digunakan untuk
menyerang gugus fungsional yang lebih tidak terlindungi;
3.
Bersifat stabil dan hanya bereaksi
dengan pereaksi tertentu dalam mengembalikan gugus fungsi aslinya;
4.
Tidak mengganggu proses atau jalannya
reaksi sebelum di hilangkan.
Proteksi
Gugus
Beberapa gugus pelindung untuk gugus
fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya
adalah :
Agar dapat lebih
memahami bagaimana mekanise kerja gugus pelindung dapat dilihat contoh berikut
ini, sintesis alkohol dari ketoester:
Transformasi keseluruhan yang dibutuhkan
dari ester menjadi alkohol primer. Dalam mereduksi ester, dibutuhkan LiAlH4,
tapi hal itu akan mereduksi keton yang tidak di inginkan. Hal ini dapat
dihindari jika "mengubah" keton menjadi gugus fungsional pertama yang
berbeda. Secara konseptual, ini seperti mampu memberi gugus pelindung pada
keton yang ingin dilindungi selama reaksi pembentukan primer, kemudian
dihilangkan (deproteksi) gugus
pelindungnya. Dalam hal ini, "molekul penutup" adalah gugus
pelindung. Dalam contoh ini, keton dilindungi sebagai asetal (yang merupakan
eter dan tidak bereaksi dengan LiAlH4 ). Kemudian ester di reduksi
menjadi alkohol primer. Akhirnya
gugus pelindung dapat dihilangkan.
