Mitomycin adalah produk alami yang
diisolasi dari ekstrak genus Streptomyces, bakteri tanah gram positif filamen
yang menghasilkan beragam senyawa biologis aktif termasuk lebih dari
dua-pertiga dari metabolit alami-produk komersial penting. Mitomycin C
diekstrak dari Streptomyces bakteri lavendulae dan telah menjadi salah satu
obat yang paling efektif terhadap sel karsinoma paru-paru, serta tumor
jinak dan lainnya. Tujuh mitomycins paling melimpah (A ke K) di alam. Adapun
struktur dari mitomycin (A-K) tersebut adalah sebagai berikut :
Mitomycins merupakan antibiotik kuinon anti tumor yang mengerahkan aktivitas biologisnya melalui alkilasi untaian DNA.
Keberhasilan mitomycins C dalam mengobati kanker akibat dari nilai selektivitas
sitotoksik yang besar terhadap hipoksia (kekurangan O2) pada tumor.
Mitomycins sendiri relatif tidak reaktif terhadap DNA namun akan menjadi sangat
reaktif pada proses reduksi (enzimatik atau kimia). Disporposi dari semiquinoe
di media anaerobik sangat cepat sedangkan dalam kondisi aerobik, semiquinone
jenis reoxidizes lebih cepat daripada disproporsi.
Mitomycin C bekerja dengan menempel sel
kanker DNA (yang kode genetik sel) bersama-sama sehingga tidak bisa datang
terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh
mitomycin C, yang menghambat DNA dan RNA sintesis oleh menyebabkan silang DNA.
Hal ini efektif terhadap kanker payudara, paru-paru, leher rahim, kandung
kemih, dan saluran pencernaan tetapi karena toksisitasnya terutama digunakan
untuk pengobatan paliatif pasien yang belum menanggapi pengobatan
lain. Mekanisme reaksi mitomycin sebagai obat antikanker adalah berikatan
dengan DNA tumor sehingga replikasi DNA dari tumor terganggu dan lama kelamaan
akan mati. Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :
Tahap
1
Mitomycin C direduksi yang berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil
sehingga strukturnya berubah menjadi ; O karbonil (atas) menjadi elektropositif
dan PEB nya berdelokalisasi pada cincin siklik, serta O karbonil (bawah)
menjadi OH.
Tahap
2
Terjadi pelepasan –OMe dari struktur menjadi meoh sehingga electron
berdelokalisasi pada cincin siklik membentuk ikatan rangkap.
Tahap
3
Struktur Mitomycin mengalami reaksi
alkilasi oleh DNA tumor.
Tahap
4
DNA membentuk siklisasi dan melepas
gugus –OCONH2.
Tahap
5
Terjadi reaksi oksidasi untuk
mendapatkan gugus karbonil pada struktur awalnya.
Daftar pustaka
https://www.cancerresearchuk.org/about-cancer/cancers-in-general/treatment
/cancer-drugs/mitomycin-c
